Яка хіральна поведінка молекул аленів і біфенілів?

Ален з двома різними замісниками на кожному з двох атомів вуглецю буде хіральним, оскільки більше не буде дзеркальних площин. Хіральність цих типів аленів була вперше передбачена в 1875 році Якобом Генрікусом ван 'т-Гоффом, але експериментально підтверджена лише в 1935 році.

Молекула біфенілу складається з двох з’єднаних між собою фенільних кілець. Орто-положення біфенілу заміщені двома різними об’ємними групами робить його хіральним і розв’язним через обмежене обертання через центральний зв’язок.

Два взаємно перпендикулярні пі-зв'язки в аленах. Замісники, присутні на двох кінцях алену, залишаються присутніми у двох взаємно перпендикулярних площинах. Якщо два замісники в кожній із цих площин різні, ален стає хіральним і, отже, існує у вигляді двох енантіомерів, які не суміщаються, як показано на рис.

Оптична активність у біфенілів є спостерігається, коли орто-заміна присутня в обох кільцях, а групи не ідентичні. В іншому випадку буде існувати площина симетрії, і вона стане оптично неактивною.

Стереохімія. Ми дізналися, що алени є сполуки, які можуть бути хіральними незважаючи на те, що жоден з атомів вуглецю з сусіднім подвійним зв’язком не є sp3-гібридизованим і, отже, не може бути зв’язаний з чотирма різними атомами.